随着时光的推移，微软已经获得了很多成功，但也有不少失败，但即便它很晚才进入到竞争中，也会设法使某些产品达到领先的地位。微软的 Windows Azure 也会像 Windows 操作系统一样成功吗？还是会像 Windows Mobile 一样成为利基产品。
和所有大型公司一样，微软已经拥有多个伟大的产品，也有一些还算可以的产品，还有一些是完全失败的。在那些被认为失败（或者考虑到在其中投入的资金和开发者的数量时，只取得很有限的成功）的产品中，我们会看到微软早期的 Windows 1.0（1985）、Windows 2.0 和 Windows 386；之后的 WebTV（1995）、Windows Millennium（2000）和 Internet Explorer 6；还有最近的 Zune、Windows Mobile 和 Vista。
PC 杂志的一篇题为《垫底的 10 个最失败的软件》一文中，John Dvorak 将 Windows 1.0 放在最差的软件产品的第七位：
我的意思是，来看。1985 年发布的这个产品只有很少人接受，当微软最终开始推广该产品的时候，它将其自身放在公众的考验之下，这简直是个笑话。接下来的难兄难弟，包括 Windows 2.0 和 Windows 386，都和它一样差劲儿。
很有趣的是，大家认为 Windows 最终是世界上最成功的操作系统。微软吸取了教训，Windows 3.1 是很不错的产品，之后跟随的是非常成功的 Windows 95。然而，后来，微软在发布 Windows Millennium Edition(ME) 的时候再次失败，它被 PC World 认为是历史上最差的 25 款技术产品中之一——Windows ME 已被认为是真正的千年虫，而不是与时间相关的 Y2K 千年虫。
在 WalletPop 列举的“历史上 25 种最失败的产品”中，WebTV 名列 23 位，该榜单列举了多个产业（不只是软件）中失败的产品。PC World 在“历史上最差的 25 项技术产品”榜单中，将 WebTV 放在不光荣的产品列表之中。
WebTV（1995）：在 1995 年让 Web 显示在一般的电视上就像是观看大象跳踢踏舞——让你惊奇的不是它会做的很好，而是那根本就不行。使用WebTV，网页看起来像马一样，有些媒体格式根本就不能工作，而使用遥控器在链接之间跳转让人倍感折磨。
人们已经发现 IE 6 是安全性的噩梦，在 PC World 的最差技术产品榜单中它排名第六位。尽管 Zune、Windows Mobile 和Vista没有得到和其它微软产品一样差的排名，但是也被认为是不成功的产品，因为微软在它们上面投入很多，却只得到很少的回报。
最经常会提到的失败产品之一是Microsoft Bob，它是针对 Windows 3.1 和 Windows 95 的非技术性的用户界面。CNET 认为它是十年中最不可能的产品，而 PC World 将其放在历史上最差软件产品的第七位。关于 Microsoft Bob，Steve Ballmer 说，它当初处于这样的一种状况：“我们确定没有成功，然后把它停掉了”。
微软已经拥有大量成功的产品，主要包括 Windows 95、Windows NT、Windows XP、Windows 7、Microsoft Office、.NET Framework、Visual Studio 以及 XBox 360 等等。
微软经常较晚加入到产品的竞争中，但是在很多情况下，它会设法追上对手并像 Windows 或者 Office 一样取得领先地位。延续这种传统，微软绝不是第一个迈入云产品门槛的厂商，Windows Azure 是在 Amazon EC2、Saleforce.com、Rackspace 和 Google 已经在这片市场中确立了地位之后才加入到竞争行列之中的。然而，在一篇题为“微软能通过分发 Azure 而迎头赶上吗？”的文章中，David Linthicum 想知道微软是否能够设法赶上 AWS、Google 以及其它云提供商。Linthicum 提到，即便微软不是第一个进入到特定市场的，它也会设法取得胜利的。
微软又一次在“聚会”中迟到了。然而，它们继续在很多企业的核心中拥有特殊的地位，也就是大多数云计算提供商不拥有的品牌忠诚度。这样做的想法是要在最短的时间之内，在平台上得到尽可能多的用户。然而，那对于微软来说是很好的战略吗？
如果你回顾微软的历史，就会发现它总是较晚加入到竞争，但仍然能够胜利。它是在九十年代进入到正处于形成期的 Web 的，在 Microsoft Network 发布之后，总是有抱怨和尖叫。然而，一旦他们在网络上建立了站点，仅仅一年之后就拥有了浏览器市场。
但是，正如 Linthicum 所评论的，对于云会有所不同：
云有很大的不同。云计算提供商已经在市场上确立了他们的位置。很难争取到已经对一两种大型提供商忠诚的用户，……除非你愿意免费分发。
云计算的现实情况是，平台的订购费用对平台的投资回报率只有很小的影响。和其他云提供商一样，为了证明为其付出的成本是有效的，Azure 需要证明它是有生产力的。那也意味着要开放，而微软对于此在过去存在一些问题。看起来有了 Azure 美洲豹不会变换它的条纹。
你是怎么认为的呢？Windows Azure 会像.NET Framework 和 Visual Studio 一样成功，还是注定会像 Windows Mobile 或者 Zune 一样成为次要的竞争者呢？
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